综述几种碘化硫代乙酰胆碱|1866-15-5|的合成工艺

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2023-08-02

碘代硫代乙酰胆碱,是乙酰胆碱酯酶的底物,常用于色度法测定乙酰胆碱酯酶的活性,与显色剂5,5’二硫代双(2-硝基苯甲酸)DTNB一起用于农残的快速检测,能够迅速确定农药残留毒性水平,是一种重要的诊断试剂原料。

已有的碘化硫代乙酰胆碱合成路线有多种,本文总结了目前常用的几种,具体如下:

方法一:将2-二甲氨基乙硫醇和乙酰氯反应,生成中间体二甲氨基乙基硫代乙酸,再和碘甲烷反应,生成碘化硫代乙酰胆碱,其具体的反应过程如下:

 

方法二:将2-二甲氨基乙硫醇和乙酸酐反应,生成中间体二甲氨基乙基硫代乙酸,再和碘甲烷反应,生成碘化硫代乙酰胆碱,具体的反应过程如下:

 

这两种方法,都涉及2-二甲氨基乙硫醇的使用,这种原料价格昂贵,且气味很大,对环境影响较大。

方法三:采用环硫乙烷和乙酰碘先合成中间体2-乙酰硫基碘乙烷,再和三甲胺反应,得到碘化硫代乙酰胆碱,具体反应过程如下:

 

此方法不仅原料不易得,而且原料本身也很不稳定,且得到的中间体加成反应的条件苛刻,收率低,不利于工业化生产。

孙豪义等人对碘化硫代乙酰胆碱的合成方法进行了优化,开发出了一种操作简单、安全性好、原料易得的方法,包括以下步骤:

首先将二甲氨基乙烷类化合物溶解于碱中得到的碱性水溶液,然后再加入硫代乙酸类化合物,以使其与所述二甲氨基乙类化合物发生硫代反应,从而生成二甲氨基乙基硫代乙酸;接着分离所述二甲氨基乙基硫代乙酸,配置其有机溶液,最后向有机溶液中滴加有机碘化物,以发生碘代反应,得到碘化硫代乙酰胆碱。

该方法操作简单,安全性好,同时原料易得,成本较低且得到的产品其性能优异,适合工业化生产。


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